蒋介石身后,西方原已有盖棺定论,多半确认他是一个失败者,最后将中国大陆的大片江山都丢掉了,于是“那个失去中国的家伙”(the man who lost China)名传遐迩。《纽约时报》在蒋死后的1975年4月27日的报道里说:当年美国职棒联盟有一位常胜教练龙巴地(Vince Lombardi,1913-1970),蒋之吃败仗足可与龙教练之赢球等量齐观,以资嘲弄。而所谓自由派论者大都深信蒋政权之垮台,要因其本身之无能与残暴;蒋氏退守台湾之后,在美苏对抗的冷战时期,又建立了一个令自由世界难堪的右派独裁政权。更有甚者,有人认为他的称号“大元帅”(the generalissimo),近乎戏谑。
陶涵(Jay Taylor)新出的英文蒋传《大元帅:蒋介石与近代中国的奋斗》(The Generalissimo: Chiang Kai-shek and the Struggle for Modern China),认为过去的评价过于严苛,甚至扭曲。然作者陶涵认为蒋之崛起由于“坚毅、忠诚、勇敢、廉洁”(p. 10),也未免过于溢美;又认为蒋介石没有那么失败,因他在台湾为民主与现代化奠定了基础,为中国大陆的现代化提供了典范,更不免矫枉过正,且与事实不符。